1913年，投靠土匪张治公；1914年，加入镇嵩军张明部；1922年，成为豫西镇守使丁香玲的马仔。三年后，成为阚玉昆手下的旅长；这年秋天，又到了山东投靠狗肉将军张宗昌。

1927年，张宗昌被北伐军打败，孙殿英转身向蒋介石求饶，再次换了主人。可是到了中原大战时，孙殿英看到反蒋军队占了上风，他随即和冯玉祥、阎锡山联系，投入到了反蒋阵营中。

冯玉祥为了笼络他，给了他一张大饼：第四方面军第五路总指挥兼安徽省主席。

后来，他看到冯玉祥和阎锡山不成气候，便拿了张学良一大笔钱，接受了“东北军41军军长”的委任状，在背后狠狠捅了冯、阎一刀。

九·一八事变后，孙殿英这个杀人越货的军阀对不抵抗将军张学良嗤之以鼻，跟他分道扬镳。

那时候，孙殿英抗日口号喊得比谁都响，什么“团结御侮”，什么“速定出师计划”，什么“恢复山河”，什么“静待明令宣战，当执戈前驱”等等。

1933年元月，日本侵略进攻热河的时候，他的确率领部众走向了抗日战场，打了一场狙击战，算是为自己正了一下名声。

但军阀靠兵起家，兵是他们的命，没有了兵，他们连种地老农也不如。而抗日是要损兵折将的，孙殿英抗日肯定不会不计后果，破釜沉舟，打了一场虽败犹荣的败仗之后，也就顺势撤下来了。

蒋介石“摒弃前嫌”，再次向孙伸出橄榄枝，让他担任青海西区屯垦督办之职。孙殿英1934年春前去上任时，遭到西北四马的合击，惨败而归。1936年2月，孙殿英又投靠了抗日将军宋哲元，担任察北保安司令。

抗战全面爆发后，蒋介石让他担任了晋察游击司令、新编第五军军长，成为归24集团军庞炳勋的手下。

1943年4月中旬，日军兵临太行山区，孙殿英在林县投敌，当了可耻的汉奸，换了“洋主人”。

孙殿英非常圆滑，当了汉奸之后，也是以保存实力为首要任务，拿着日本人的武器和军饷，打八路军和国军的时候，只喊口号，不付诸行动，消极怠工。

日军催得紧的时候，孙殿英就杀一些无辜的人，拿着人头去冒功。对于孙殿英这个老滑头，日本人也没有办法。日本战败之后，孙殿英摇身一变，成为“曲线救国”的“英雄”。

综上所述，孙殿英一生倒戈十多次，靠一己之力创造了民国倒戈记录。不过在民国时期，孙殿英出名不是因为他倒戈多，而是他的“盗墓”壮举。

1928年夏，他的手下在河北省遵化县做出惊人之举，将长眠在清东陵地下的慈禧老佛爷给刨了出来。